初めまして(^^)
フィレンツェからピサへの電車は普通のローカル線で指定席のある特急列車等はないと思います。Categoriaの欄にRとあるのはすべてローカル線で、一等、二等共すべて自由席のはずです。でもフィレンツェ始発ですし、早めに乗車すればご家族一緒の席を確保出来ると思います。

残念ながら、３ヶ所を一日で回るのは無理があると思います。
シエナとサン･ジミニャーノでも時間が足りないくらい。この二つの都市は動線的に無理が無いので、駆け足でもよければ何とか一日で二都市可能ですが、ピサとシエナあるいはピサとサン・ジミニャーノは動線が悪過ぎます。それでもどうしてもということなら、まだ何とか可能かもしれないのがピサ＋シエナでしょうか。

あれ、訪問予定日は日曜日ですか！
それじゃあ、シエナとサン・ジミニャーノの二都市でも自力では無理ですよ。日曜日は減便されて運行するバスがほとんどありませんから。

↓で、ご自身で確認してみてください。
www.sitabus.it/sita-toscana/Firenze-Sien…

表の左端の記号が十のようなかたちのところが日曜運行です。シエナからサン・ジミニャーノへの移動はポッシボンジで乗り換えですが、これも乗り継ぎなどは一切考慮されていないため時間のロスが大きく現実的ではありません。

あるいは現地のツアーを利用するか、
www.caftours.com/en/regtoursac.htm
３．の「Siena and San Gimignano」

経済的に余裕のある方ならタクシーで回るという方法はあるでしょう。

ただ、初イタリアでフィレンツェ２泊なら、フィレンツェだけだって十分には見て回れないでしょう。フィレンツェ観光に専念されることをお勧めしますが、どうしても日帰り旅行をプラスされたいのなら、鉄道だけで移動ができて本数もそこそこあるピサ一都市にとどめることをお勧めします。

こんにちは。

私も黒猫さんのご意見に賛同します。
3月にフィレンツェに2泊3日しました（といっても、ローマから午後に入り、3日目の夕方ヴェネツィアへ出ましたが）。

ドライバーさんを雇って、シエナとサンジャミニャーノへ行きました。どちらの街もとても素敵で、丸1日かけても十分観光できませんでした。

フィレンツェ自体は、結局1日半って感じだったのですが、ウフィツィ美術館やメディチ家礼拝堂へ行ったり、ドォーモへ登ったりとしていると、やはり全然時間が足りない！！って感じでした。
まだまだ見残した場所がたくさんあり、時間とお金ができたら、またフィレンツェに行きたい！！というのが、私の今後の目標です。
ですから、ゆっくり、心ゆくまで、そして悔いのないよう、十分フィレンツェを観光されることをおすすめします。

こんにちは、リア様

今年のG.Wに５泊７日でミラノ・フィレンツェへ旅行したのですが、実は私も短い行程で思いっきりトスカーナを満喫しようと考え、一日でシエナ、サンジミニャーノ、ピサを訪れようと企ててました。
でも結果は一日でシエナしか行けませんでした。黒猫さんのおっしゃやる通り、シエナとサンジミニャーノならおそらく頑張れば行けただろうと思いますが、私の場合は天候が急変して、急に雨が降って来たことで、サンジミニャーノは断念しました。
でもシエナは予想通りの素晴らしさで、あのマンジャの塔の上からのトスカーナの街並みは立ち去りがたい風景だったし、ドｩーモ内部の装飾の素晴らしさにも圧倒されたし、地元のピチというパスタも美味しかったし、シエナはお奨めです。
フィレンツェは３泊したのですが、１日目ミラノから国鉄で正午に入り、その日は街の主要な観光スポットを回りました。２日目は雨だったし、美術館巡りに費やし、パラテｨーナとウフィツィとアカデミヤに行きました。（個人的には、パラティーナがお奨め）そして、３日目に前述のシエナに行った訳ですが、はっきり言って、フィレンツェでの時間が全く足りなかったと思います。たくさん行きそびれた所や、買いそびれた物が
あって、また行くしかないって感じです。
フィレンツェで２泊３日なら、フィレンツェだけでもしんどいかもしれませんよ。